Akram Ashouri

This thesis introduces an innovative, eco-friendly method for synthesizing new cyclohexanone derivatives through a bis-Michael cycloaddition reaction between malononitrile and dibenzalacetone. This approach adheres to green chemistry principles by using ethanol as a solvent, operating under mild conditions (room temperature), and providing good to excellent yields, favorable diastereoselectivity, scalability, and straightforward purification steps. The impact of different solvents, bases, and temperatures was thoroughly investigated to refine the reaction conditions. The method's adaptability was showcased by its application to a wide variety of dibenzylideneacetone derivatives with both electron-donating and electron-withdrawing groups. Structural characterization and conformational analysis of the resulting products were conducted using one-dimensional and two-dimensional NMR spectroscopy along with mass spectrometry. In the second part of this study, the amines from the earlier stage served as precursors for synthesizing a new class of phosphoramidite ligands. These ligands were created through a simple two-step process: first, the selective reduction of cyclohexane dinitriles, followed by a reaction with BINOL-derived chlorophosphites. Structural analysis via ³¹P NMR spectroscopy indicated that the resulting ligands exhibited exceptional stability against air, moisture, and in solution. Their catalytic efficacy was evaluated in two benchmark asymmetric transformations the rhodium-catalyzed arylation of aldehydes and the copper-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to chalcones, where the notable effect of ligand structure on enantioinduction was clearly evident.

The compound 1,1,5,5-tetraphenylpentan-3-one and its derivatives are important organic molecules that have attracted considerable attention due to their widespread applications as intermediates in the pharmaceutical industry. However, existing methods for the synthesis of these compounds are often inefficient, costly, and sometimes associated with environmental hazards. In this thesis, the synthesis of 1,1,5,5-tetraphenylpentan-3-one and its derivatives was investigated through the double conjugate addition reaction of arylboronic acids to dibenzalacetones in the presence of metal catalysts. In the first step, various dibenzalacetone and arylboronic acid derivatives were prepared under laboratory conditions. Subsequently, the desired reactions were carried out using appropriate metal catalysts, leading to the synthesis of the desired products. By optimizing the reaction conditions, the final derivatives were successfully obtained with high yields and excellent selectivity within a reaction time of 3 to 7.5 hours (Scheme A).

Abstract In this study, magnetic Fe3O4 nanoparticles were synthesized via a co-precipitation method and subsequently coated with CuO nanoparticles. Then, various imidazole-based ionic liquids were prepared. The final catalytic system, composed of CuO@Fe3O4 nanoparticles and the ionic liquid [Dbmim][OTs], was employed as an efficient catalyst in the condensation reaction of aldehydes with p-toluenesulfonamide. Reaction parameters such as the type of ionic liquid, solvent, temperature, and catalyst loading were systematically investigated and optimized to achieve the best performance. Under the optimized conditions, a wide range of aldehydes underwent condensation reactions in a short time, affording various imine derivatives with high yields (up to 95%). The structures of the synthesized ionic liquids were confirmed by spectroscopic techniques such as 1H NMR, and the imine products were identified based on their melting points. This study highlights the high efficiency of magnetic nanocatalysts in combination with ionic liquids as a green and effective approach for the synthesis of organic compounds.

In this study, magnetic Fe₃O₄ nanoparticles were first synthesized using the co-precipitation method and then coated with CuO nanoparticles. Subsequently, various imidazolium-based ionic liquids were synthesized, and their properties were evaluated. The catalytic system, consisting of Fe₃O₄@CuO nanoparticles stabilized by the ionic liquid [Dbmim][OH], was identified as the most efficient system for the Claisen–Schmidt condensation reaction to synthesize chalcone derivatives. This reaction, which involves the condensation of aldehyde derivatives with acetophenone in the presence of the aforementioned catalytic system, was performed with a high yield (up to 98%). The reaction conditions, including temperature, molar ratio of reactants, and catalyst amount, were optimized to achieve the best results. Under the optimized conditions, the reaction was carried out on various aldehyde derivatives with acetophenone and also acetone, yielding high yields (Scheme A). The structures of the chalcone derivatives were confirmed using NMR spectroscopy and melting point analysis. This research demonstrates the widespread applications of magnetic nanocatalysts and ionic liquids in the green and efficient synthesis of organic compounds.

ندارد

ندارد

تهیه آمین‌های کایرال به روش سنتز نامتقارن با استفاده از کاتالیست‌ کایرال یکی از روش‌های مناسب تهیه این ترکیب‌‌ها بوده که در صنایع دارویی و سموم کشاورزی از اهمیت ویژه‌ای برخوردار است. کاتالیست‌های کایرال متنوعی جهت انجام سنتز نامتقارن ترکیب‌های آمین‌دار وجود دارد اما استفاده از آمینواسیدهای کایرال به‌عنوان منبع تامین کایرالیته در این واکنش‌ها که سازگار با محیط زیست و قابل دسترس باشد، به‌عنوان یک راه مناسب شناخته شده است. در این پایان‌نامه با تثبیت آمینواسید کایرال L-سیستئین بر روی بستر نانومغناطیسی Fe3O4 و کئوردینه شدن اتم مس بر روی این مجموعه، نانوکاتالیست آلی-فلزی مغناطیسی مناسبی تهیه شد که فرآیند آریل‌دار شدن مشتق‌های سولفون‌آمین را به‌صورت نامتقارن با بازدهی مناسبی تسریع کرد. سیستم‌‌های کاتالیستی کایرال L@Cu-سیستئین@Fe3O4 در شرایط آزمایشگاهی سنتز شده و تاثیر آن در واکنش‌ افزایش فنیل بورونیک اسید بر آلدیمین در شرایط بهینه به‌دست آمده مورد استفاده قرار گرفت و مشتق‌های مورد نظر با بازده و چرخش نوری قابل قبولی سنتز شد (شمای واکنش).

امروزه، طراحی و سنتز سیستم‌های کاتالیستی انانتیوگزینی موفق و پایدار در جهت تولید ترکیب‌های پرکاربردی مانند آمین‌های کایرال، که در ساختار داروها و مواد بیولوژیکی متعددی وجود دارند مورد توجه ویژه قرارگرفته است. در این پژوهش سیستم‌های نانوکاتالیستی مغناطیسی آلی و آلی فلزی به‌صورت همگن و ناهمگن با استفاده از لیگاند کایرال L-پرولین در مجاورت فلز مس (به دو شیوه پیش ساخته و تولید در محیط) تهیه و در افزایش آریل‌دار شدن نامتقارن فنیل‌بورونیک ‌اسید و فنیل‌بوروکسین به توسیل‌ایمین‌ها مورد استفاده قرارگرفت. سپس بهینه‌سازی واکنش در شرایط مختلف اعم از حلال، باز و نمک‌های فلز مس، مقادیر متفاوتی از واکنشگرها و همچنین سیستم‌های مختلف کاتالیستی و مقادیر آن‌ها بررسی شد. از آنجایی که انتخاب صحیح گروه محافظ، یک چالش در جهت افزایش واکنش‌پذیری ایمین‌‌ها می‌باشد، براین اساس، از N- توسیل آلدیمین، به‌دلیل فعال کردن پیوند دوگانه کربن ـ نیتروژن، هدایت کنندگی شیمی فضایی و حذف آسان گروه سولفونیل، در این تحقیق استفاده گردید که بیشترین بازده آمین‌های کایرال در مجاورت سیستم نانوکاتالیست مغناطیسی کایرال Fe3O4@L-Proline@Cu در حلال تولوئن و بازهای KF/ET3N. با نسبت (1:1) در شرایط دمایی رفلاکس به‌دست آمد (شمای الف). ساختار سیستم‌های کاتالیستی و فراوده‌های مورد انتظار سنتز شده با روش‌های مختلف طیف‌گیری شناسایی و تایید شد. باتوجه به دسترسی راحت به مواد اولیه و سهولت در روش سنتز، جداسازی آسان و قابلیت استفاده مجدد و نیز توانایی کاتالیستی بالای این سیستم، امید است که توجه پژوهشگران این حوزه را جلب و در سایر واکنش‌های آلی مورد استفاده قرارگیرد.

در این پایان نامه واکنش دیمر کردن اکسایشی فنیل استیلن و محافظت زدایی آلدواکسیم ها با استفاده از اکسیژن مولکولی به عنوان اکسید کننده سازگار با محیط زیست در مجاورت سیستم کاتالیستی مغناطیسی ناهمگن پالادیم/پلی اکسومتالات نوع ساندویچی (OCe)3(PW9O34)2]12-] و هیدروکینون بررسی شدند. ابتدا، نانوذرات پالادیم و پلی اکسومتالات روی بستر فوم های مزو سلولی سیلیکایی مغناطیسی شده تثبیت شدند (POM-Pd@MMCF) و ساختار آن با استفاده از تکنیک های FT-IR، SEM، EDX، VSM و ASS شناسایی و تایید شد. سپس دیمر کردن اکسایشی فنیل استیلن در مجاورت اکسیژن مولکولی و سیستم کاتالیستی POM-Pd@MMCF/HQ در حلال آب و دمای اتاق بررسی شد. همچنین، واکنش محافظت زدایی آلدواکسیم ها به آلدهیدهای متناظر در مجاورت اکسیژن مولکولی و سیستم کاتالیستی POM-Pd@MMCF/HQ در حلال تولوئن/آب و دمای 90 درجه سانتی گراد بررسی شد.

سولفون آمین های کایرال ترکیب های آلی هستند که به دلیل کاربرد وسیع آن ها در صنعت دارویی و کشاورزی، توجه زیادی به خود اختصاص داده اند. روش های متعددی برای سنتز سولفون آمین های کایرال توسعه یافته است. یکی از این روش ها، انجام واکنش در مجاوررت کاتالیست کایرال می باشد. در این پایان نامه، تهیه سولفون آمین ها از طریق افزایش هسته دوستی فنیل بورونیک اسید بر آلدیمین های سنتز شده، در مجاورت کاتالیست های همگن و ناهمگن مورد بررسی قرار گرفته است. ابتدا سیستم کاتالیستی کایرالL -آلانین/Fe3O4 در شرایط آزمایشگاهی سنتز شد و برای تهیه سولفون آمین ها مورد استفاده قرار گرفت. در ادامه، واکنش مورد نظر در مجاورت کاتالیست L -آلانین/Fe3O4 و نمک مس بهینه سازی شد. در نهایت، تهیه سولفون آمین ها در مجاورت سیستم کاتالیستی L/Cu-آلانین/Fe3O4 سنتز شده، مورد بررسی قرار گرفت و مشتق های مورد نظر با بازده و چرخش نوری قابل قبولی سنتز شد (شمای واکنش).

چکیده آمین های کایرال نقش مهمی در فعالیت های بیولوژیکی، فرآورده های دارویی، کشاورزی و طبیعی ایفا می کنند. آنها واسطه های بسیار مهمی در سنتز برخی داروها و مواد شیمیایی هستند و به عنوان لیگاند های مهم در سنتز ترکیب های کایرال نیز عمل می کنند. یکی از روش های مربوط به تهیه آمین های کایرال افزایش گروه آریل به ایمین با استفاده از کاتالیست های آلی فلزی است. در بین سیستم های مختلف کاتالیستی، نانوکاتالیست های مغناطیسی، دارای ویژگی های کاتالیست های همگن و ناهمگن هستند و علاوه بر این دارای مزایای متعددی، از جمله باقی مانده فلزات کمتر در فرآورده ها، سیستم کاتالیستی قابل بازیافت با قابلیت استفاده مجدد بدون کاهش فعالیت کاتالیست، گزینش پذیری و واکنش پذیری بالا و جداسازی آسان می باشند. در این پایان نامه، آماده سازی آمین های ثانویه کایرال از طریق آریل دار شدن ایمین های محافظت شده و ترکیب های آلی بور در مجاورت کاتالیست های نانومغناطیس Fe3O4@Pd و لیگاند های فسفین مورد بررسی قرار گرفت. طی شرایط بهینه سازی، ضمن استفاده از لیگاند rac-binap فرآورده با بازده بالاتری نسبت به سایر لیگاندها بدست آمد. در ادامه مشتق های آمین در شرایط بهینه سنتز شدند (شمایA ). در ادامه، سنتز آمین کایرال در شرایط بهینه بدست آمده، در مجاورت سیستم کاتالیستی مغناطیسی Fe3O4@Pd و لیگاند کایرال (S)-binap بررسی و با بازده و چرخش نوری به دست آمد (شمایB). ساختار فرآورده کایرال با استفاده از تکنیک نقطه ذوب و طیف سنجی IR و 1HNMR تایید گردید. انانتیوگزینی (ee) فرآورده کایرال نیز با دستگاه پلاریمتر اندازه گیری شد. ساختار و مورفولوژی نانوکاتالیست Fe3O4@Pd با تکنیک های EDAX، SEM، FT-IR و TEM شناسایی شد.

دی آریل متانول ها حدواسط های مهمی در سنتز ترکیب های دارویی، طعم دهنده ها، صنعت کشاورزی و بیولوژیکی هستند که در سال های اخیر بسیار مورد توجه شیمی دانان قرار گرفته اند. روش های متفاوتی برای سنتز این ترکیب ها وجود دارد که یکی از این روش ها افزایش نامتقارن گروه آریل به آلدئید ها در مجاورت کاتالیست فلزی است. در این پایان نامه، سنتز دی آریل متانول های راسمیک وکایرال، از طریق افزایش هسته دوستی فنیل بورونیک اسید در مجاورت کاتالیست های همگن مورد بررسی قرار گرفت. ابتدا سنتز ماده اولیه فنیل بورونیک اسید با بازده بالا انجام و ساختار فرآورده با نقطه ذوب و طیف IR تایید شد (شمای 1). شمای 1: سنتز فنیل بورونیک اسید در ادامه، افزایش هسته دوستی فنیل بورونیک اسید به آلدئیدها در مجاورت کاتالیست همگن مس/ فسفین مورد بررسی قرار گرفت. شرایط بهینه واکنش با استفاده از باز ها و حلال های مختلف، نمک های مس، لیگاندهای فسفین متفاوت، همچنین بررسی مقادیر مختلف کاتالیست و لیگاند نشان داد بالاترین بازده در مجاورت کاتالیست CuCl2.2H2O ، لیگاند تک دندانه PPh3 و باز پتاسیم هیدروکسید در تتراهیدروفوران به دست آمد ( بازده 80%) (شمای 2). شمای 2: سنتز دی آریل متانول در در مجاورت کاتالیست CuCl2.2H2O و لیگاند PPh3 ساختار فرآورده های کایرال و راسمیک، با اندازه گیری نقطه ذوب و تکنیک های H NMR1 و 13 C NMR شناسایی و تائید شد. پس از سنتز مشتق های مختلف راسمیک دی آریل متانول، افزایش نامتقارن فنیل بورونیک اسید بر پارا کلروبنزآلدئید در مجاورت کاتالیست CuCl2.2H2O و لیگاندهای کایرال فسفین انجام شد که بهترین نتایج با لیگاند (R)-binap به دست آمد (شمای 3). شمای واکنش 3: سنتز دی آریل متانول کایرال در در مجاورت کاتالیست CuCl2.2H2O و لیگاند کایرال (R)-Binap در فرآورده کایرال، چرخش نوری با دستگاه پلاریمتر اندازه گیری شد.

دی آریل متانول ها، ترکیب ها و هم چنین حدواسط های مهم برای سنتز تعدادی از ترکیب های فعال بیولوژیکی، کشاورزی و از همه مهم تر دارویی هستند که دردهه های اخیر توجه زیادی را به خود جلب کرده اند. روش های متفاوت بسیاری برای سنتز دی آریل متانول ها گزارش شده است که یکی از بهترین و موثرترین روش ها، افزایش نامتقارن گروه های آریل به آلدئیدها در مجاورت سیستم های کاتالیسیتی آلی-فلزی می باشد. در این پایان نامه، نانوذرات موثر و قابل بازیافت (سبز) Pd/Fe3O4سنتزشده و به عنوان کاتالیست در واکنش افزایش هسته دوستی گروه فنیل به آلدئیدها و سنتز دی آریل متانول های راسمیک و کایرال درمجاورت لیگاندهای کایرال، راسمیک و غیر کایرال مورد استفاده قرار گرفته است

در سال های اخیر تلاش های بسیاری جهت سنتز دی آریل متانول ها که ترکیب های مهمی در سنتز ترکیب های دارویی، کشاورزی و بیولوژیکی هستند، انجام شده است. دی آریل متانول ها را می توان به روش های مختلفی سنتز کرد که یکی از این روش ها افزایش نامتقارن گروه آلکیل یا آریل به آلدئید ها در مجاورت کاتالیست فلزی است. در این پایان نامه، سنتز دی آریل متانول های راسمیک وکایرال، از طریق افزایش هسته دوستی کاتالیستی مورد بررسی قرار گرفت. ابتدا نانو کاتالیست مغناطیسی CuO/Fe3O4 از دو روش متفاوت سنتز شدکه استفاده از نانو کاتالیست مغناطیسی قابل بازیافت، از ویژگی های برجسته این واکنش است. ساختار و مورفولوژی نانوکاتالیست تهیه شده در هر دو روش با طیف سنجی FT-IR و تکنیک های EDAX، SEM و VSM شناسایی و تائید شد. در ادامه، افزایش هسته دوستی فنیل بورونیک اسید به آلدئید در مجاورت نانو کاتالیست مغناطیسی مس/ فسفین مورد بررسی قرار گرفت. شرایط بهینه واکنش با استفاده از حلال های مختلف، باز ها و لیگاندهای فسفین متفاوت، همچنین بررسی مقادیر مختلف لیگاند و کاتالیست نشان داد بالاترین بازده در مجاورت کاتالیست CuO/Fe3O4، لیگاند راسمیک dppe و باز پتاسیم فسفات در تتراهیدروفوران به دست آمد ( بازده 73%) . پس از سنتز مشتق های مختلف دی آریل متانول، افزایش نامتقارن فنیل بورونیک اسید بر پارا کلروبنزآلدئید در مجاورت نانو کاتالیست مغناطیسی CuO/Fe3O4 و لیگاندهای کایرال فسفین انجام شد که بهترین نتایج با لیگاند-binap (R) به دست آمد.

چکیده در این پایان نامه، سنتز دی آریل متیل آمین های نوع دوم از طریق واکنش های نامتقارن تشکیل پیوند کربن-کربن و یا کربن-نیتروژن در مجاورت کاتالیست های کایرال آلی-فلزی رودیوم و مس بررسی شد. در روش اول، تهیه دی آریل متیل آمین های نوع دوم از طریق افزایش هسته دوستی فنیل-بورونیک اسید بر پارا-کلرو-N-سولفونیل ایمین در مجاورت کاتالیست کایرال رودیوم/فسفین بررسی شد. استفاده از کاتالیست فلزی قوی همراه با لیگاند های فسفین از نقاط برجسته این واکنش است. در این واکنش ، فراورده N-(S)-((4-کلروفنیل)(فنیل)(متیل)-4-متیل بنزن سولفونامید با بازده و فعالیت نوری عالی در زمان کمی تهیه شدند (شمای 1). شمای واکنش 1: تهیه آمین کایرال از طریق افزایش فنیل بورونیک اسید بر پارا-کلرو-N-سولفونیل ایمین در مجاورت کمپلکس کایرال [RhCl(coe)2]2/(R)-binap در روش دوم، تهیه دی آریل متیل آمین های نوع دوم از طریق واکنش قرض گرفتن هیدروژن با استفاده از مشتق های بنزهیدرول و پارا-تولوئن سولفونامید در مجاورت کاتالیست کایرال مس/فسفین بررسی شد. استفاده از کاتالیست فلزی ارزان قیمت و در دسترس همراه با لیگاند های فسفین، از نقاط برجسته این واکنش است. تاثیر عوامل موثر بر واکنش مانند انواع نمک های فلزی مس، لیگاندهای فسفین کایرال، حلال ها، بازهای مختلف، تاثیرات دمایی و نیز مقادیر مورد استفاده از نمک های فلزی، لیگاندها و واکنش گر ها مورد بررسی قرار گرفت. بیشترین بازده فراورده های دی آریل متیل آمین در واکنش پاراکلرو بنزهیدرول و پارا-تولوئن سولفونامید با نسبت (1:1)، در مجاورت سیستم کاتالیستی کایرال Cu(OTf)2/(R)-Segphos (10 مول درصد) در رفلاکس 4،1-دی اکسان خشک به دست آمد (شمای 2). شمای واکنش 2: تهیه آمین کایرال از طریق واکنش پارا-کلروبنزهیدرول و پارا-تولوئن سولفونامید در مجاورت کمپلکس کایرال Cu(OTf)2/(R)-Segphos ساختار فراورده های دی آریل متیل آمین تهیه شده در هر دو روش، با اندازه گیری نقطه ذوب و تکنیک های 1H NMR و 13C NMR شناسایی و تائید شد. در فراورده های کایرال، چرخش نوری با دستگاه پلاریمتر اندازه گیری شد. امید است در ادامه تحقیقات، این سیستم کاتالیستی را بتوان به دیگر واکنش های این خانواده نیز گسترش داد.

در این پایان نامه، تهیه آمین های نوع دوم از طریق واکنش آلکیل دار شدن ایمین های محافظت شده و ترکیب های آلی بور به عنوان عامل های آلکیل دار کننده، بر استفاده از متیل بورونیک اسید متمرکز شده است. استفاده از کاتالیست فلزی ارزان قیمت و در دسترس همراه با لیگاند های فسفین، همچنین واکنش گر پایدار متیل بورونیک اسید از نقاط برجسته این واکنش است. در میان ایمین ها با گروه های محافظ مختلف، سولفونیل ها ، به دلیل افزایش واکنش پذیری ایمین ها به عنوان گروه محافظ انتخاب شدند. در ادامه، تاثیر عوامل موثر بر واکنش مانند انواع نمک های فلزی، لیگاندهای کایرال، حلال ها و افزودنی-های مورد نیاز در واکنش، تاثیرات دمایی و نیز مقادیر مورد استفاده از نمک های فلزی، لیگاندها و واکنش گر های شرکت کننده مورد بررسی قرار گرفت. بیشترین بازده آمین ها، در مجاورت سیستم کاتالیستی کایرال binap-(R)CuCl، بازهای Et3N/K2CO3 با نسبت 2 به 1 در حلال تولوئن در دمای رفلاکس به دست آمد (شمای A). ساختار مواد اولیه تهیه شده و فراورده های واکنش متیل دار شدن با استفاده از اندازه گیری نقطه ذوب و تکنیک های IR، 1H NMR شناسایی و تائید شد. در فراورده های کایرال، چرخش نوری با استفاده از دستگاه پلاریمتر اندازه گیری شد. امید است در ادامه تحقیقات، این سیستم کاتالیستی را بتوان به دیگر واکنش های افزایشی هسته دوستی نیز گسترش داد.

بسیاری از ترکیب های شیمیایی آلی مانند آمین ها که هر روزه توسط محققان سنتز می-شود از واکنش بر ایمین ها تهیه می شوند. آمین های کایرال در ساختار میلیون ها ترکیب مهم دارویی و همچنین فعال بیولوژیکی همانند انتقال دهنده های عصبی وجود دارند. به دلیل اهمیت بالای آمین ها روش های متعددی برای سنتز آن ها به وجود آمده است که یکی از این راه ها افزایش بر ایمین ها می باشد. در این پایان نامه، به منظور سنتز آمین ها، ابتدا ایمین های مختلف با روشی نوین، در مجاورت نانوکاتالیست مغناطیسی MCM-41@Fe3O4 پس از بهینه سازی شرایط واکنش شامل حلال و مقادیر مختلف نانوکاتالیست با بازده عالی در زمانی کوتاه سنتز شدند (شمای A). در ادامه، سنتز آمین های راسمیک از طریق افزایش فنیل بورونیک اسید بر ایمین های سنتزی در مجاورت سیستم کاتالیستی مس-فسفین با بهینه سازی شرایط واکنش مورد بررسی قرار گرفت. از میان لیگاند های راسمیک و غیرکایرال لیگاند rac-binap توانست بازده بالاتری را نسبت به دیگر لیگاند ها داشته باشد. در ادامه مشتق های مختلف آمین در شرایط بهینه تهیه شدند (شمای B). سپس برای تهیه آمین های کایرال از طریق افزایش نامتقارن، واکنش راسمیک در مجاورت سیستم کاتالیستی کایرال مس-فسفین با استفاده از لیگاندهای کایرال از دسته آتروپ ایزومر ها بررسی شد که در مجاورت سیستم (S)-binap-Cu ضمن بازده بالا چرخش نوری قابل قبولی برای آمین سنتزی مشاهده شد (شمای C).

یکی از روش های تهیه ی ترکیب های خالص انانتیومری، استفاده از کاتالیست های کایرال در سنتز نامتقارن است. در این پایان نامه نانوحفره های سیلیکاتی MCM-41 به روش هیدروترمال با استفاده از سورفکتانت تترادسیل تری متیل آمونیوم برمید و سدیم سیلیکات به عنوان منبع سیلیکا در محیط اسیدی تهیه و با 3-کلروپروپیل تری متوکسی سیلان عامل دار شد. برای تهیه لیگاند های کایرال ناهمگن، آمینو اسیدهای کایرالL-فنیل آلانین، L-فنیل گلایسین L-ایزولوسین و L-والین بر روی MCM-41 عامل دار شده تثبیت شدند. ساختار لیگاندهای کایرال ناهمگن تهیه شده (Ph-Ala-MCM-41، Ph-Gly-MCM-41، Leu-MCM-41 و Val-MCM-41) با استفاده از تکنیک های FT-IR، XRD، SEM، EDX و TGAشناسایی گردید. لیگاندهای کایرال ناهمگن سنتز شده به همراه CuCl2 تحت شرایط مختلف (تغییر مقدار نمک مس، نسبت نمک مس به لیگاند کایرال ناهمگن سنتز شده و دما) در واکنش اکسایش نامتقارن پیوند کربن-هیدروژن آلیلی سیکلوهگزن به کار برده شد. بیشترین فعالیت نوری، استر آلیلی کایرال سنتز شده با استفاده از لیگاندVal-MCM-41 (L-والین) و نمک CuCl2 با نسبت 1:1 در حلال استونیتریل در دمای ̊C10-به دست آمد. در این شرایط، فرآورده استر آلیلی کایرال با بازده بالا تهیه شد. ساختار فراورده با تکنیک ها ی FT-IR،1H NMR و 13C NMR آنالیز شد و فعالیت نوری آن با دستگاه پلاریمتر مورد بررسی قرار گرفت. قابلیت استفاده ی مجدد از نانوکاتالیست کایرال ناهمگن تهیه شده، در چهار چرخه از واکنش مورد بررسی قرار گرفت و در بازده فراورده کاهش چشمگیری مشاهده نشد.

برای تهیه ی ترکیب های خالص انانتیومری روش های مختلفی وجود دارد که یکی از آن ها استفاده از کاتالیست کایرال در سنتز نامتقارن است. در این پایان نامه نانوحفره های سیلیکاتی 15- SBAبه روش هیدروترمال با استفاده از سورفکتانت پلورونیک اسید و تترا اتوکسی ارتوسیلیکات در محیط اسیدی تهیه شد و با 3-کلروپروپیل تری متوکسی سیلان عاملدار شد. برای تهیه لیگاند های ناهمگن کایرال، آمینو اسیدهای کایرال L-فنیل گلایسین، L-فنیل آلانین،L -والین و L-ایزولوسین برروی 15- SBA عامل دار شده تثبیت شدند. ساختار لیگاندهای ناهمگن کایرال تهیه شده (Ph-Gly-SBA-15, Ph-Ala-SBA-15, Leu-SBA-15, Val-SBA-15) با استفاده از تکنیکهای FT-IR، XRD، SEM، EDX و TGA شناسایی گردید. لیگاندهای ناهمگن کایرال سنتز شده بههمراه نمک مس تحت شرایط مختلف (تغییر نوع نمک مس، تغییر مقدار نمک مس، تغییر نسبت نمک مس به لیگاند کایرال ناهمگن سنتز شده، تغییر حلال و تغییر دما) در واکنش اکسایش نامتقارن پیوند C-H آلیلی سیکلوهگزن به کار برده شد. بیشترین فعالیت نوری استر آلیلی کایرال سنتز شده با استفاده از لیگاند کایرال Ph-Gly-SBA-15 (10میلی گرم) و نمک استات مس(20 میلی گرم یا 10 درصد مولی) در حلال استونیتریل در دمای منفی 10 درجه سانتیگراد به دست آمد. فرآورده استر آلیلی کایرال با بازده بالا با FT-IR، 1H NMR و 13C NMR آنالیز شد و فعالیت نوری آن با دستگاه پلاریمتر مورد بررسی قرار گرفت. قابلیت استفاده مجدد از نانوکاتالیست ناهمگن کایرال تهیه شده در چهار چرخه از واکنش مورد بررسی قرار گرفت و در بازده فرآورده کاهش چشم گیری مشاهده نشد.